OSMOCHEM.PRG T o p o l o g i s c h e M a t r i z e n Um einer Verbindung einen Geruchseindruck zuordnen zu koennen, muessen ihre Strukturparameter eingegeben werden. Neben Informationen ueber Art der funktionellen Gruppe und der Groesse der Verbindung, spielt die Struktur des Duftstoffs die entscheidende Rolle bei der Geruchsbestimmung. Sie wird in Form der topologischen Matrix des Molekuels eingegeben. Dazu werden die Kohlen- und Sauerstoffatome entsprechend folgender fuer die Orientierung des Riechstoffs am Rezeptor wichtigen "Regeln" numeriert: -------------------------------------------------------------------- o An der (polarsten) osmophoren Gruppe oder (in linearen Verbin- dungen) dem kuerzesten aliphatischen Rest beginnen! o In Richtung der naechst polaren Gruppe oder (beim Fehlen weite- rer funktioneller Gruppen) der naechsten Verzweigung fortfahren! o Aliphatische Verzweigungen immer erst vollstaendig durchlaufen! o Auf volumenbestimmenden Molekuelteilen bewegen, 'innere Bruecken' stets vernachlaessigen! -------------------------------------------------------------------- Entsprechend der Reihenfolge der Numerierung fragt der Computer Zeile fuer Zeile der Matrix mit der Hauptdiagonale beginnend ab. In die Hauptdiagonale (also jeweils als erstes Zeichen der Ein- gabezeile) wird als Parameter das Elementsymbol des Atoms ( 'c' fuer Kohlenstoff und 'o' fuer Sauerstoff) eingegeben. Dann erhalten jeweils die Spalten (Nummern der betreffenden Atome) in der Ein- gabezeile den Wert '1', mit dem das Atom in Verbindung steht, alle uebrigen den Wert '0'. Zur Auswertung spiegelt der Computer die Elemente der Matrix an ihrer Hauptdiagonalen und ordnet den Strukturmerkmalen Duft- elemente zu. Wird die Eingabe der Matrizenzeile vor Ende der Zeile abgebrochen wird die Zeile mit Nullen "aufgefuellt". Ist das letzte eingegebene Zeichen eine '2' (sekundaere) oder '3' (tertiaere Methylierung) wird zuvor eine entsprechende Anzahl von Einsen gesetzt. Als weitere Vereinfachungen koennen fuer 'c' '0' und 'C' und fuer 'o' '.', 'O' und '+' eingegeben werden. Eine Korrektur der letzten Eingabezeile ist mit '*' und eine Neueingabe der topologischen Matrix mit '-' moeglich. T a s t e n f e l d I---I---I---I---I I I I I * I * = ZEILENKORREKTUR I---I---I---I---I I I I I - I - = NEUEINGABE DER MATRIX I---I---I---I---I I I I I + I + = SAUERSTOFFATOM I---I---I---I---I I 1 I 2 I 3 I E I 1 = BINDUNG 0 = NICHTBINDUNG I-------I---I N I 2 = SEK. U. C-ATOM I 0 I . I T I 3 = TERT. CH . = SAUERSTOFF I-------I---I---I 3 Die Eingabe der topologischen Matrix 123456789 erscheint auf den ersten Blick etwas 1 .1 umstaendlich, aber mit etwas Uebung ist 2 01 3 01 sie schneller und einfacher als etwa 4 010001 5 01 eine Zeichnung der Verbindung mit der 6 01 7 01 Maus oder eine spezielle Nomenklatur. 8 01 9 Zum Beispiel: Phenylethylalkohol Viel Erfolg mit OSMOCHEM.PRG wuenscht Ihnen Philip Kraft